Chocolatey Mac環境でbrew便利ですので、Windowsにもあれば当然うれしい。自分の場合Win環境はParallels上の仮想マシンWin8なので、極力最低限のものだけ入れてたんだけど、これなら、もうちょっといろいろ入れてみようかな。
Chocolateyの入れ方とかは、Chocolateyにあります。PowerShellコマンドで。
まずはGow、(Win環境は小さく保ちたいからCygwinじゃなくGowにしておこうと)
cinst Gow
Chocolateyコマンドはいくつかエリアスがあって、インストールは"cinst"です。
ちなみに今日2013/12/29現在は、RubyのパッケージはRuby2.0でRuby2.1ではありませんでした。でもWinには入れないけどね。